Il faudra attendre 2000 pour que Terrence trouve un premier vrai rôle aux côtés de grandes stars comme dans la comédie Big Mama avec Martin Lawrence.

En 2001, Howard partage l'affiche d'Angel Eyes avec Jennifer Lopez et Jim Caviezel puis se retrouve (sans trop le vouloir) à donner la réplique la même année à Mariah Carey dans la grande catastrophe nommée Glitter. En 2002, c'est dans un épisode de Fastlane qu'il affronte Peter Facinelli et Tiffani Thiessen mais le cinéma lui faisant les yeux doux de plus en plus, Terrence choisi de participer à Biker Boyz avec Laurence Fishburne.

En 2004, c'est la période de démarcation pour Terrence qui joue dans l'excellent et Oscarisé Collision aux côtés de Thandie Newton, Sandra Bullock, Matt Dillon, Brendan Fraser et Ryan Phillippe.

La médiatisation du film est telle que Terrence en profite pour apparaître ensuite dans Ray, également oscarisé.

En 2005 il joue la star de rap dans Hustle and Flow qui devient un vrai phénomène. Terrence Howard devient un acteur bankable et convoité sans oublier de très grand talent. Terrence joue ensuite dans de nombreuses productions indépendantes puis il s'illustre en 2005 dans Quatre frères avec Mark Wahlberg. En 2006, on retrouve Terrence dans Réussir ou mourir avec 50 Cent et dans Idlewild aux côtés de la sublime Paula Patton mais aussi de Big Boy et Andre Benjamin. En 2007 Terrence a les pleins pouvoirs et parmi la foule de projets qu'il a, c'est dans les adaptations de Comics comme Iron Man de Jon Favreau avec Robert Downey Jr, Gwyneth Paltrow, Jeff Bridges mais aussi dans Luke Cage que l'on peut le voir !