Il est une des principales icônes de l’acteur engagé. Pendant longtemps, il fait aussi figure d’enfant terrible du cinéma. Le fils des acteurs Leo Penn et Eileen Ryan, formé à la comédie et à la mise en scène, a la réputation d’être excessif. Son intensité transperce le grand écran, mais son jeu est tout en subtilité. Sean Penn, avant d’arriver dans les salles de ciné, se consacre au théâtre. Ses quelques passages dans la lucarne lui permettent de venir occuper les salles obscures. Le comédien décroche un rôle dans un film qui révèle aussi Tom Cruise. Le bad boy, qui continue à monter sur les planches, fait la rencontre de Madonna. Les deux tempéraments explosifs font souvent la une des journaux. Si seulement Shanghai surprise pouvait avoir le même succès médiatique… Mais c’est un bide ! Dans la vie, les mariés se donnent sûrement bien la réplique, mais dans la comédie policière, ils n’arrivent à convaincre ni le public ni les critiques. Sean Penn s’impose tout de même comme l’un des plus grands acteurs hollywoodien, avec son tempérament fort et son charisme qui lui permettent de jouer les rebelles et les violents. Avec Robin Wright Penn, la Kelly de Santa Barbara, « qui me dira pourquoi j’ai le mal de vivre ? », il se calme. Sa femme le change, mais il reste militant : avec son rôle de condamné dans La Dernière marche, il met sous les projecteurs ses positions contre la peine de mort. Il est fait pour les rôles agressifs, mais aussi pour les drames, les personnalités à fleur de peau ou les êtres ambigus.
En 2009, il remporte l'Oscar du meilleur acteur pour son rôle dans Harvey Milk de Gus Van Sant.