La grande sœur de Jake Gyllenhaal a de qui tenir. Contrairement à son petit frère, Maggie a commencé très tôt et plus jeune sans oublier qu’elle se situe surtout dans le registre indépendant. En 1992 elle débute dans l’inédit Waterland. Il lui faudra attendre 2000 pour s’illustrer dans deux petits films mais pas des moindres : The photographer et Cecil B. Demented de John Waters. En 2001 elle réussi un coup de poker à savoir jouer dans un film culte et avec son frère en en première ligne. Ce film c’est Donnie Darko, impeccable film indépendant fantastique qui créé l’événement aux côtés de grands noms comme Drew Barrymore, Patrick Swayze et Noah Wyle. Toujours en 2001, c’est dans Ecarts de conduite avec Christopher Walken et toujours Drew Barrymore que Maggie persévère. En 2002, c’est le choc avec La secrétaire qui fait sensation rayon film OVNI complexe et indépendant. Maggie s’est fait un nom propre et se permet une relâche en coloc de choc de Shannyn Sossamon dans le tordant 40 jours, 40 nuits avec aussi Josh Hartnett. En 2002, Maggie partage l’affiche d’Adaptation avec Nicolas Cage et Meryl Streep. Si le film ne remporte pas un superbe succès, il n’en demeure pas moins brillant. Toujours en 2002 c’est George Clooney qui va lui faire confiance dans sa première réalisation : Confessions d’un homme dangereux. Passé 2003 et le très limite Le sourire de Mona Lisa avec Julia Roberts et Kirsten Dunst (sa meilleure amie et belle sœur) Maggie poursuit son escapade avec notamment Happy Endings face à la friend Lisa Kudrow mais aussi Paris je t’aime en 2006 qui fait d’elle une des sympathiques représentatrices des différents segments de cette jolie œuvre dans un rôle très proche de Kirsten Dunst. En 2006 Maggie prête sa voix à la babysitter Zee de l’excellent film d’animation made in Spielberg’s Dreamworks : Monster House puis joue aux côtés de Nicolas Cage et Michael Pena dans le très controversé World Trade Center d’Oliver Stone.