Avec sa bouille charmeuse et son esprit de joyeux drille, Jeremy Piven a su se faufiler dans la jungle Hollywoodienne assez tôt pour s’imposer. Toujours avec des rôles sur mesure, Jeremy se taille souvent la part du lion. Il débute en 1986 dans un film intitulé Lucas. En 1992 le film de Robert Altman avec Tim Robbins lui offre un très bon premier "grand" rôle. La même année il donne la réplique à Matt Dillon dans Singles sur grand écran. En 1995, Jeremy s’illustre dans Heat de Michael Mann. Même si son rôle est mineur, il n’en demeure pas moins consistant face à Robert De Niro et Al Pacino. De 1995 à 1998 il sera Spence Kovak dans la série Ellen d’Ellen DeGeneres. C’est vraiment en 1998 que va réellement s’accélérer la carrière de Jeremy. Il joue le cultissime Michael Berkow dans le déjanté, acide et extrêmement noir Very Bad Things aux côtés de Christian Slater et Cameron Diaz. Le film remporte un immense succès et son rôle de trublion qui pète littéralement un plomb rentre dans le guiness. En 2000, Jeremy donne la réplique à Nicolas Cage dans Family Man puis en 2001 il joue aux côtés de Chris Tucker et Jackie Chan dans Rush Hour 2. La même année il s’illustre avec Brendan Fraser dans la comédie Endiablé avec également Liz Hurley. Mais l’année 2001 n’est pas axée que sur la comédie pour Piven. Il devient l’un des soldats du chef d’œuvre de film de guerre : La chute du Faucon Noir parmi Josh Hartnett, Ewan McGregor et consors... En 2003, après quelques inédits et un rôle dans le thriller Le maître du jeu avec Dustin Hoffman, Rachel Weisz et John Cusack Jeremy joue du rire dans Scary Movie 3 face à Anna Faris. En 2005 il retrouve Al Pacino et Matthew McConaughey dans Two for the money. Il en profite aussi pour doubler le personnage de Harv dans le film d’animation Cars de studios Pixar. Ben Affleck, Ryan Reynolds, Andy Garcia, Ray Liotta et Jason Bateman dans Smokin’ Aces de Joe Carnahan. Depuis 2004, Jeremy est aussi très connu pour son rôle déjanté d’Ari Gold l’agent de Vincent Chase (Adrian Grenier) dans la géniale série Entourage qui rencontre un large succès Outre-Atlantique et dans le reste du monde même si elle ne reste que diffusée sur TPS en France.