Ce top model qui s'est tourné vers la vie d'acteur est originaire du sud de la Californie.
Déjà adolescent, il voulait parcourir le monde, vivre des aventures, et découvrir les différentes cultures. Et il a travaillé dur pour réaliser ce rêve : il a débuté en tant que plombier, et faisait en même temps 55 heures de service dans un restaurant en tant que serveur.
En 1993, quand il a eu suffisamment d'argent, il est allé à Paris, dans le but de devenir mannequin (un ami scout lui avait dit qu'il ferait carrière dans ce job !). Ce qui n'a pas raté puisqu'il atterrit à Milan, et est adoré par toutes les personnes du milieu de la mode.
C'est une publicité pour GUESS ? qui l'a lancé, et qui lui a permis d'être photographié par les plus grandes marques de prêt à porter : Tommy Hilfiger, Boss, Gap, Ray Ban... Il fait même plusieurs pages dans le magazine de mode GQ.
De 1993 à 1996, il est présent sur de nombreux défilés à Milan, New York et Paris. Il a d'ailleurs été nominé en 96 en tant que l'homme top model de l'année, aux VH1 Fashion Music Awards aux Etats-Unis.
Se voyant vieillir et ayant conscience que la jeunesse n'est pas éternelle, il décide de prendre des cours particuliers de comédie. C'est ainsi qu'il décroche une apparition dans Beverly Hills vers la fin des années 90, puis un rôle dans la série et le film Sex and the City. Il y joue le petit ami de l'incasable Samantha (Kim Cattrall). Pour cette série, cela l'amuse de dire qu'il n'a jamais autant attiré l'attention que depuis qu'il joue ce personnage.
Jason a fait des dizaines d'apparitions, notamment dans Zoolander avec Ben Stiller, dans Dr House avec Hugh Laurie, Charmed avec Alyssa Milano, CSI Miami etc.